OBTENCION DEL ETILENO

Propiedades del Etileno

Usos del Etileno

El principal uso del etano es la producción de moléculas con un mayor número de carbonos e hidrocarburos más complejos. También en la producción de eteno.
El etano es un excelente combustible automotriz El etano anhidro tiene un poder calorífero inferior. El etano se utiliza como combustible, síntesis orgánica, para aplicaciones de análisis instrumental (cromatografía, absorción atómica).

Su uso principal es en la síntesis de polímeros (polietileno, dicloruro de etileno), intermediario en la sintesis de clorovinilo (monómero del cloruro de polivinilo) y del etilbenceno (monómero del poliestireno). Tiene aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción (manufactura del Etileno Propileno Dieno Monómero); se utiliza también en fabricación  de tensoactivos, pinturas, elastómeros, etilenglicol, etc.

Propiedades del ETILENO

Es altamente inflamable, es polimerizable y peroxidable. Reacciona violentamente con oxidantes y cloro en presencia de luz.
En mezcla con hidrocarburos sintetizados a partir del caucho obtiene alta resistencia a las variaciones de temperatura, flexibilidad y gran capacidad impermeabilizante. Extremadamente  Inflamable
Se encuentra en estado gaseoso a temperatura ambiente.
Presenta un índice de octanaje superior al de la gasolina y tiene una presión de vapor inferior, resultando en menores emisiones evaporativas. La combustión en el aire es inferior a la de la gasolina, lo que reduce el número y la importancia de los incendios en los vehículos. Su punto de fusión es -183.3° y su punto de ebullición es de -88.6 ° C.
*Fórmula molecular del ETILENO: CH2=CH2
* Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton: 28.05 g/mol
* Apariencia del ETILENO: Gas incoloro.
* Densidad del ETILENO: 1178 kg/m3
* Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa del estado sólido al estado líquido: -169.2 °C
* Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia para pasar del estado líquido al estado gaseoso:  -103.7 °C
* Temperatura crítica Temperatura límite a la cual un gas no puede ser licuado aunque se aumente la presión. del ETILENO: 282.9 K
* Estado de agregación: Sólido, líquido, gaseoso, plasma. del ETILENO : Gas

Propiedades quimicas del ETILENO

Solubilidad en agua
Medida de la capacidad de una determinada sustancia para disolverse en agua.
3.5 mg/100 ml a 17 °C

Constantes fisicoquímicas:

Punto de fusión	-169,4º C
Punto de ebullición	-103, 8º C
Densidad del vapor	0,9852 (aire=1)
Tensión superficial al Pto. de ebullición	16,5 dinas/cm
Viscosidad a 0º C	0,000093 poises
Calor de vaporización al Pto. de ebull.	118,5 cal/grs
Calor de hidrogenación	32,8 Kcal/mol
Calor de combustión (bruto)	337,28 Kcal/mol
Temperatura crítica	9,90º C
Presión crítica	50,7 Atm.
Densidad crítica	0.227
Límite de inflamabilidad en el aire
Min	3-3,5%
Max	16-29%
Temperatura de autoignición en aire a Presión Atm.	490º C

Aplicaciones y productos principales y secundarios del etileno

El etileno ocupa el segmento más importante de la industria petroquímica y es convertido en una gran cantidad de productos finales e intermedios como plásticos, resinas, fibras y elastómeros (todos ellos polímeros) y solventes, recubrimientos, plastificantes y anticongelantes.

Algunos de los compuestos que se obtienen industrialmente a partir del etileno son: Polietileno (PE). olicloruro de vinilo, polistieno (PS), Poliacrilonitrilo, Politetrafloruroeteno (teflón, fluon) y Oxido de etileno.

 

HIBRIDACIONES EN LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Carbono	Tipo de Hibridación	Geometria molecular	Angulo de enlace	Tipo de enlace
A	SP3	Tetraedrica	109.5°	Simple (Sigma)
B	SP3	Tetraedrica	109.5°	Simple (Sigma)
C	SP2	Triangular o Trigonal plano	120°	Doble (Sigma y π)
D	SP	Lineal	180°	Triple (Sigma y 2π)
E	SP2	Triangular o Trigonal plano	120°	Doble (Sigma y π)
F	SP	Lineal	180°	Triple (Sigma y 2π)

HIBRIDACIONES DEL CARBONO

TIPO DE HIBRIDACION	ORBITALES	TIPO DE ENLACE	GEOMETRIA	ANGULO	ENLACE	IMAGEN DE LA GEOMETRIA	MOLECULA CARACTERISTICA
Hibridación SP3	S,P,P,P	Simple	Tetraédrica	109.5°	Sigma		Alcano: Metano y Etano
Hibridación SP2	S,P,P	Doble	Triangular o Trigonal plano	120°	Sigma y π		Alqueno: Eteno o Etileno
Hibridación SP	S,P	Triple	Lineal	180°	Sigma y 2π		Alquino: Etino o Acetileno

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL CARBONO E HIDROGEN0

PROPIEDADES FÍSICAS y QUIMICAS DEL CARBONO

· Estructura cristalina: hexagonal

· Estructura electrónica: [He] 2s2 2p2

· Pertenece a la familia IV A

· No. Atómico z =6

· Masa atómica 12.011

· # Oxidación ± 4 + 2

· Electronegatividad 2.5

· Punto de fusión 3727 °C

· Punto de ebullición 4230 °C

El carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6). Sus isótopos naturales son: C-12
 (99 %), C-13 (1%), C-14 (trazas). Su configuración electrónica muestra que hay 4 electrones en su última capa (1s22s22p2), faltándole otros 4 para completarla (configuración de capa completa 1s22s22p6). Para ello, podría ganar o perder 4 electrones, “y esto sería demasiado” Por ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten tres paresy aromáticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles. El carbono forma cuatro enlaces covalentes de tipo: Simple, Doble, Triple y aromático.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL HIDROGENO
• En condiciones normales, el hidrógeno es un gas incoloro, inodoro y sin sabor.
• Es la molécula más pequeña conocida.
• La densidad del hidrógeno es de 76 Kg./m^3, y cuando se encuentra en estado de gas, la densidad es de 273 kg./ L.
• Posee una gran rapidez de transición, cuando las moléculas se encuentran en fase gaseosa. Debido a esta propiedad, hay ausencia casi total, de hidrógeno en la atmósfera terrestre.
• Facilidad de efusión, así como también de difusión.
• Optima conductividad calorífica

• Punto de fusión de 14025 K.

• Punto de ebullición de 20268 K
• Tiene un peso atómico de 100974 uma.
• Posee un estado de oxidación de +1, -1.
• Completa su nivel de valencia con un electrón capturada, para así poder producir el anión H^-.
• Se combina con los metales alcalinos y alcalinotérreos (menos con el berilio y magnesio), a través de enlaces iónicos.
• Forma enlaces tipo covalentes, con los no metales.
• Forma enlaces metálicos con los elementos de transición.
• El hidrógeno, H^+, siempre se encuentra asociado a otro elemento, menos en el estado gaseoso.
• Posee una estructura cristalina hexagonal.
• Reacciona con la gran mayoría de los elementos de la tabla periódic

• Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

                                 ¦ Saturados   ¦ Alcanos

              ¦ Alifáticos ¦

              ¦                  ¦                    ¦ Alquenos

              ¦                  ¦ Insaturados ¦

Hidrocarburos ¦                                         ¦ Alquinos

              ¦ 

              ¦ Aromáticos

*Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos

Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados, llamados también alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples

 

Propiedades Físicas y Químicas de los alcanos:

Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares .Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares
Punto de ebullición: el punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Es así, que los puntos de fusión y ebullición van a aumentar a medida que se incrementa el número de átomos de carbono.
Punto de fusión: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.
Densidad: a medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:

• De metano a butano son gaseosos.
• De pentano a hexadecano son líquidos
• De heptadecano en adelante son sólidos

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

-Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama), viéndose desprendido dióxido de carbono.

-Pirólisis o cracking: Este proceso es utilizado en la industria del petróleo, y se trata de hacer pasar un alcano a través de tubos calientes (hasta 800ºC), haciendo de éste modo, que la sustancia se descomponga, formándose alquenos y desprendiéndose hidrógeno.

-Halogenación: Los halógenos reaccionan con los alcanos cuando se encuentran en presencia de luz del sol o UV, obteniéndose compuestos derivados de los halógenos cuando se sustituyen átomos de hidrógeno del alcano, por átomos de halógeno. Este tipo de reacciones tiene lugar en tres etapas distintas.
-Nitración: Los alcanos gaseosos pueden reaccionar con los vapores del ácido nítrico, a unos 420ºC de temperatura, produciéndose compuestos nitroderivados. El ácido nítrico posee una acción oxidante bastante fuerte, lo que hace que se transforme la mayoría del alcano en dióxido de carbono y también en agua..

*Propiedades Físicas y Químicas de los alquenos

Los Alquenos u olefinas: constituyen unaserie homóloga que se caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como hidrocarburos insaturados.
Propiedades físicas de los alquenos
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

*Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

*Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH₃-CH=CH-CH₃ + XY ------> CH₃-CHX-CHY-CH₃

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 ^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:

Compuesto	Punto de fusión ºC	Punto de ebullición ºC	Energía de enlace distintivo
Butano	-138,3	-0,5	C-C: 83 Kcal/mol
1-buteno	-185,0	-0,3	C=C: 173 Kcal/mol
1-butino	-122,5	8,1	: 229 Kcal/mol